El motivo de la matanza, controlar los negocios de alcohol y prostitución en la ciudad, negocios que en realidad controlaban los "mentores" de Capone y McGurn, John Torrio y Dian O´Banion respectivamente.
Ese día la banda de O´Banion se había citado en una bodega-almacén de la Cartage Company en el 2122 de la calle North Clarck; eran las 10:25 de una fría mañana de febrero.

La estrategia utilizada por los hombres de Capone fue hacerse pasar por policías, con lo que la banda rival no opuso resistencia, para qué hacerlo, si se hallaban al corriente de las "cuotas" debidas a la autoridad; acto seguido fueron ametrallados contra la pared y los que no murieron en la primera ráfaga fueron ejecutados a sangre fría.
Este suceso supuso el principio del fin de la carrera de Capone, pues si bien la opinión pública lo veía como un tipo carismático que luchaba por poner fin a una ley absurda (la ley seca), este hecho mostró su lado rudo y oscuro y unos años más tarde fue condenado por evasión de impuestos. Murió solo, aquejado de sífilis, sufriendo alucinaciones y con el temor constante a ser asesinado. Su rival, McGurn, no tuvo mejor suerte, murió de cáncer en la cárcel mientras cumplía 11 años de condena por robo.


Este triste episodio se convirtió en un excelente "guión" cinematográfico, dando lugar a una interesante pelicula: "La masacre del día de San Valentín" (The St. Valentine´s Day Massacre, 1967), dirigida por Roger Corman; también se menciona en "Con faldas y a lo loco" y en "Los Intocables", sin olvidar numerosos documentales.
Lo que para muchos se trata de un día para el amor, aquellos hombres lo convirtieron en un día de fuego, sangre y odio que quedará por siempre en los anales de la historia de Chicago.